1375
Ende des 14. Jahrhunderts wurde, trotz Erwerb von zahlreichen Besitzungen, das Kloster im schlechten baulichen Zustand empfunden und soll dem Verfall nahe gewesen sein.
1515
Die Wipper führte Hochwasser
1517
Missstände und Ablasshandel in der Glaubenswelt veranlassten Luther, die 95 Thesen an die Schlosskirche in Wittenberg zu schlagen. Offener Widerstand gegen Papst und Kirche.
1523
Luthers Reformation gelangt auch hinter Klostermauern. Im
Sommer 1523 verließen Nonnen das Kloster Oberwiederstedt.
Vermutlich war eine der Nonnen Ottilie von Gersen, die spätere
Frau Thomas Müntzers.
1525
In den Wirren des Bauernkrieges wurde das Kloster Oberwiederstedt geplündert und verwüstet. Zum Opfer fielen eine ansehnlich ausgestattete Bibliothek, Bilder und Gegenstände aus Kirche und Kloster.
Kleinodien, Kelche, Monstranzen und Ornat wurden von den letzten flüchtenden Nonnen auf Schloss Mansfeld gebracht. Über den Verbleib dieser Gegenstände kann nichts mehr gesagt werden. Sie gelten als verschollen.
Die Grafen von Mansfeld übernahmen den restlichen Klosterbesitz und wandelten es in ein gräfliches Amt um.
